Já realizei diversas migrações de Windows 2008 R2 para Windows 2012 no modelo de migração, onde ele gera o diretório C:\Windows.old com os dados anteriores e reconfiguro o servidor, também chamado de upgrade side-by-side.

Importante: Não deixe de verificar se os aplicativos instalados no Windows 2008 R2 estão atualizados e são compativeis com o Windows 2012. Por exemplo, o Exchange 2010 e System Center 2012 ainda não estão suportados.

Hoje resolvi fazer alguns testes de upgrade in-place (atualização) do Windows 2008 R2 para o Windows 2012, direto com a maquina no ar. E o detalhe que a maquina que migrei é um Domain Controller com as FSMOs ativas, SQL Server 2008 R2 com Reporting Services para suportar todo o meu laboratório de System Center 2012.

O resultado foi positivo, o AD subiu como esperado, o SQL Server 2008 R2 (que estava atualizado) e o SRSS funcionaram perfeitamente como mostra o print abaixo:

E quando algo dá errado?

Isso me aconteceu, no meio da migração o HD externo que utilizo para as VMs perdeu conexão. A instalação já estava no terceiro boot quando é realizada a migração das configurações e ao reiniciar a VM tive acesso a este menu:

Escolhi a opção Windows Setup Rollback e o resultado foi excepcional. O Windows 2008 R2 retornou com todas as features funcionando, como se nada tivesse acontecido e mostrou a mensagem abaixo:

Notem que o SQL e o restante das aplicações continuaram funcionando após o rollback, demonstrando a maturidade do processo de upgrade in-place disponivel no Windows 2012.

Conclusão

Obviamente faça backup (imagem) da maquina antes de fazer o upgrade, mas coloque o upgrade de servidores com Windows 2008 R2 SP1 para Windows 2102 como uma possibilidade segura e vantajosa!